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有机物中的原子团(有机化合物中原子以什么相互连接)
一、有机官能团的相互影响
1、 链烃基对其它官能团的影响
⑴酸性:甲酸、乙酸、丙酸的比较:hcooh>ch3cooh>ch3ch2cooh
⑵甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯
练习1:请写出上述两个化学方程式:
2、苯基对其他基团的影响:
⑴水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:r-oh<h-oh<c6h5-oh
⑵烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3、羟基对其他官能团的影响
⑴、羟基对c-h键的影响:使和羟基相连的c-h更为活泼。
例如:醇的催化氧化反应:
练习2:判断下列几种醇能否发生催化氧化反应,能请写出化学方程式
甲醇、2,2-二甲基-2-丙醇、3,3-二甲基-2-丁醇
⑵、羟基对苯环的影响:使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代
例:写出并对比苯的溴代反应、苯酚的溴代反应
(3)羟基对羰基的影响:使羰基难于发生加成反应
例如:羧酸中虽然含有羰基但不能与氢气等发生加成反应
4、羰基对c-h的影响:使羰基上的氢原子更易被氧化,即醛易发生氧化反应。
练习3:完成下列化学方程式
1)、丙醛与新制氢氧化铜的反应
2)、甲醛的银镜反应
练习4、有机物分子中原子间(或原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同,下列各项事实不能说明上述观点的是: ( )
a、甲苯能使高锰酸钾溶液褪色,而苯不能
b、乙烯能发生加成反应而乙烷不能
c、苯酚能和氢氧化钠溶液反应而乙醇不能
d、丙酮分子中的氢比乙烷分子中的氢原子更容易被卤原子取代
二、有机物与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较
羟基是酚的官能团,也是醇的官能团,但两者的性质是不相同的。在反应时,乙醇分子中c-o-h可以从c-o键断裂,也可以从o-h键断裂。而苯酚分子中c-o-h由于苯环的影响主要从o-h键断裂。就是说明苯酚比乙醇具有较强的酸性,另外,乙醇分子中的羟基容易被取代,而苯酚的羟基难被取代,但是苯酚的苯环由于羟基的影响使羟基邻、对位的氢原子容易被取代。
通过下列表格来体会羟基上氢原子的活泼性。
ch3ch2oh | h2o | c6h5oh 苯酚 | hocooh碳酸 | ch3cooh 乙酸 | hcooh 甲酸 | |
跟石蕊 | ||||||
跟na | ||||||
跟naoh | ||||||
跟na2co3 | ||||||
跟nahco3 | ||||||
结论(活泼性) |
练习5:一定量的有机物与足量的金属钠反应生成xl气体,在相同条件下,同量的该有机物与足量的碳酸钠反应生成yl气体,已知x>y,则该有机物可能是 ( )
a、苯甲酸 b、ch2=ch-cooh c、hooc-ch(oh)ch2cooh d、苯酚
练习6、下列物质不能与小苏打反应的是: ( )
a、甲酸 b、乙酸 c、碳酸 d、苯酚
练习7、甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(同条件),则上述三种醇的物质的量之比是 ( )
a、2:3:6 b、3:2:
练习8、要将 转化成 ,应选用的试剂是 ( )
a、hcl b、h2so
练习9、已知c6h5o-na+co2+h2o—→c6h5oh+nahco3,某有机物的结构简式为
na、naoh、nahco3分别与等物质的量的该物质恰好反应时,则三者的物质的量之比为 ( )
a、3:3:2 b、6:4:
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