化学选修五烃和卤代烃(高中化学选修五烃和卤代烃)

教师活动

学生活动

设计意图

【投影】----创设情景，引入新课

PPT展示塑料管、不粘锅、水立方等图片，解释相应的化学成分。展示臭氧层空洞的图片，解释其中的原因：生产中常用的塑料管，其化学成分是聚氯乙烯，单体是氯乙烯；不粘锅，其涂层化学成分是聚四氟乙烯，单体是四氟乙烯；臭氧层形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用，如二氟二氯甲烷。

【设置问题组、指导阅读】

从组成看，上述物质属于烃类吗？

它们有什么共同点？

对人类生活有哪些影响？

请结合问题，阅读教材41、43页回答。

【小结并提问】什么是卤代烃？你能给它下定义吗？ 你所知道的卤代烃有哪些？你能写出它们的结构简式吗？卤代烃的官能团是什么？此类物质具有哪些性质呢？我们该如何研究卤代烃的性质呢？

【投影】卤代烃： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

官能团：—X(包括F、Cl、Br、I)

分类：按官能团，按母体（烃基），按卤素原子的多少等。

【讲解】为了研究卤代烃的性质，我们选取溴乙烷作为卤代烃的代表物，本节课我们将重点研究溴乙烷的结构和性质。

【旧知回顾】请你写出乙烷和溴单质在光照条件下发生一卤代反应的化学方程式。

【投影】

【布置任务】对比学习乙烷和溴乙烷，分别写出两种有机物的分子式、电子式、结构式和结构简式。并提问：你能发现上述两种有机物在结构上的异同点吗？

【投影】溴乙烷的结构：球棍模型及比例模型，核磁共振氢谱图

【讲解并提问】溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C－H键与C－Br的不同。溴原子的引入对溴乙烷的物理性质有什么影响？

【探究实验一】溴乙烷的物理性质

1.用试管取约2mL的溴乙烷，观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。

2.将2mL的溴乙烷分放在两支试管中，往其中一只中加入2mL的水，振荡，静置。往另一支试管中加入2mL酒精，振荡，静置。

【过渡提问思考】官能团溴原子的引入会使溴乙烷具有怎样特有的化学性质呢？ C—Br键为什么能断裂呢？在什么条件下断裂 ？

【讲解】在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到－OH等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br则带一个单位负电荷离去。

【提问】已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？如何检验溴乙烷中的溴元素呢？

【探究实验二】 设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题：

1.如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br－?

2.用何种波谱的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反应的反应物中又乙醇生成？

【引导讨论】该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？反应中化学键如何断裂？

充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。

【讲解】该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。

【总结】检验卤代烃中含有卤元素的程序：取少量卤代烃于试管中，加入氢氧化钠水溶液加热，反应后冷却，取上层溶液，加入足量稀硝酸酸化至溶液呈酸性，加入硝酸银溶液，通过卤化银沉淀的颜色判断卤素原子的种类。

【过渡】水解反应的条件是氢氧化钠水溶液，如果改变溶剂，即用溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热，又将发生怎样的反应，生成何种产物？

【视频实验展示】溴乙烷的消去反应

【投影】

CH3CH2Br能与氢氧化钠醇溶液反应，发生消去反应，反应方程式如下：

CH3CH2Br＋NaOH CH2＝CH2＋NaBr＋H2O

消去反应：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或三键）的反应。

【能力提升】是否一卤代烃都可以发生消去反应？若不能，什么样的一卤代烃不能发生消去反应？并举例。卤代烃发生消去反应的产物是否只有一种？请举例说明。

【思考总结】列表比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。

【课堂小结】本节课我们研究实验探究学习了溴

乙烷的物理性质和化学性质，归纳溴乙烷在不同条件下发生取代反应和消去反应的区别及反应本质的分析，从而掌握了分析卤代烃性质的方法。

【即时练习】1、试写出2-氯丙烷分别发生水解反应和消去反应的化学方程式.

2、讨论如何由溴乙烷为原料制取抗冻液乙二醇，无机试剂任选，写出相关反应方程式。

【布置作业】

【回答】是卤代烃。虽然母体是烃，但含有卤素原子。卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。不过，卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制，如DDT农药、氟利昂等。

写出自己熟悉的卤代烃的结构简式：

CH3Cl、CCl4、 CH3CH2Br、CH2BrCH2Br等。整理出卤代烃的官能团和分类方法。

【回答】由典型（代表物）到一般，根据结构分析性质。

根据所学的知识，书写化学方程式。

学生写出溴乙烷的结构式、结构简式、分子式、电子式、官能团。并归纳氢谱中有两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。说明乙烷和溴乙烷在结构上的异同点。

学生依据实验现象，归纳溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点（38.4 ℃）比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。

讨论小结：化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C－Br键断裂去思考。

推测：若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应 ：

CH3CH2Br＋NaOH

CH3CH2OH＋NaBr

学生分组实验，合作完成课本42页科学探究1

（1）采用三组对比实验方法，检验溴原子。反应后，向溶液中加入AgNO3溶液，出现黑色沉淀，注意：混合溶液中碱过量，应先中和后再检验。

（2）产物中的乙醇可以用物理方法如质谱、红外或核磁共振氢谱检验。

归纳实验步骤，使知识条理化。

学生观看视频，分组讨论，完成课本42页科学探究2

（1）水吸收会发出的乙醇，防止干扰。

（2）除用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯气体外，还可用溴水或溴的四氯化碳溶液，且不必先通入水中。

学生讨论、思考、回答总结规律：卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去。

讨论归纳：无醇则有醇，有醇则无醇。

通过溴乙烷性质的学习，及时练习应用到其他卤代烃。

用学生“熟悉的物质”引课，让学生体会卤代烃在生活中的重要性，激发学习兴趣。

多关注社会、生活中的化学问题，逐步培养学生联系实际的思维方式 。

让学生阅读教材，寻找、归纳信息。

问题组层层设疑，有助于引导学生思考。指导学生的各类有机物的学习方法。要重视学法指导，才能做到事半功倍。

学习有机物要充分利用模型，复习分子式、电子式、结构式、结构简式、有机物的球棍模型和比例模型、核磁共振氢谱等知识。

通过学生动手实验，激发学习兴趣，有利于让学生更深刻的掌握溴乙烷在无机溶剂和有机溶剂中溶解规律。

养成自己从教材获取信息的习惯。

进行类比，推测新物质的性质，然后进行实验论证

课堂教学抓起，培养学生的探究意识。让学生体验实验探究的过程，培养学生对实验方案进行优化的意识和能力。

多媒体手段的使用让学生从抽象到形象的抓住化学反应本质。

适时归纳以减轻学生的记忆负担。

有机反应中要注重条件的不同

对所学知识进行运用，并及时加以深化。

学习需要及时总结，使知识条理化。归纳形成方法，便于掌握知识。

进一步巩固重点知识，并得到提升。 真正做到做一题，悟一法，通一类。